Owen Wilson entdeckt sein komödiantisches Talent schon früh und ist bereits in der Schule der Klassenclown. Der selbst ernannte Trouble-Maker fliegt wegen diverser Dummheiten und Streichen in der zehnten Klasse von der Schule und besucht daraufhin eine Militärakademie, um Zucht und Ordnung zu lernen. Seinen Humor verliert der Schauspieler dabei aber nicht. Nach dem Studium geht Owen Wilson mit seinen Brüdern Luke und Andrew nach Hollywood, um Drehbücher zu schreiben und Schauspieler zu werden.
Schnell freundet sich Owen Wilson mit dem Regisseur Wes Andersen an, mit er bald sein erstes Drehbuch schreibt. Tatsächlich bekommt das Autorenduo ein Budget von fünf Millionen Dollar, um das Projekt zu verfilmen. Kurze Zeit später kommt der Film "Durchgeknallt" in die Kinos und begeistert sofort Millionen Zuschauer. In den Folgejahren arbeitet Owen Wilson immer wieder mit Kumpel Wes Andersen zusammen und auf dem Steckbrief der Drehbuchautoren stehen Blockbuster wie "Die Royal Tenebaums".
Doch Owen Wilson ist nicht nur gefeierter Drehbuchautor, sondern vor allem auch erfolgreicher Schauspieler. Zusammen mit seinem besten Freund und Schauspielkollegen Ben Stiller steht Owen Wilson für zahlreiche Komödien vor der Kamera. In Film-Hits wie "Zoolander" oder "Starsky und Hutch" werfen sich die beiden Kumpels die Witze um die Ohren und oft genug werden die improvisierten Szenen der beiden Komiker am lustigsten. Als Team werden Stiller und Wilson mit mehreren "MTV Movie Awards ausgezeichnet".
Privat ist Owen Wilson vor allem durch seine On-Off-Beziehung mit Kate Hudson aufgefallen. Dreimal ist das Schauspieler-Paar zusammen gewesen und daraufhin wieder getrennt. Nach der turbulenten Liebesbeziehung zieht sich der Drehbuchautor gemeinsam mit seiner neuen Freundin Jade Duell auf Hawaii zurück, wo 2011 der gemeinsame Sohn geboren wird.