Seit seiner Geburt am 19. Dezember 1980 in Los Angeles befindet sich Jakob Benjamin, so Jakes voller Name, in allerbester und voll von kreativem Geist beseelter Gesellschaft: Sein Vater Stephen Gyllenhaal ist Regisseur, seine Mutter Naomi Drehbuchautorin, seine Schwester Maggie ebenfalls ein Filmstar. Mit Hollywoodstar Natalie Portman baute er Türmchen im Sandkasten - noch heute sind die beiden dicke Freunde. Bis Jake sich voll auf die Schauspielkunst konzentrierte, studierte er ein paar Semester fernöstliche Religionen, sein damaliger Dozent war der Vater von Uma Thurman. Die heißesten Tipps, für seinen Steckbrief in Hollywood, bekam er von Patentante Jamie Lee Curtis.
Seinen internationalen Durchbruch als Schauspieler gelang ihm mit Richard Kellys "Donnie Darko" (2001). Der Genre-übergreifende Film gilt immer noch bei vielen als Geheimtipp und Jake Gyllenhaals Steckbrief profitierte enorm von der Kultfigur, so konnte er zeigen, dass er ernsthafte Rolle spielen konnte. Hollywood hatte jedenfalls vertrauen in Jake Gyllenhaal als Charakterdarsteller gefasst. Deshalb durfte er kahlrasiert im Anti-Kriegsfilm "Jarhead – Willkommen im Dreck" (2005) Latrinen putzen und als schwuler Cowboy in "Brokeback Mountain" (2006) mit Heath Ledger rumknutschen.
Der verstorbene Heath Ledger und er waren auch privat gute Freunde, Heaths Töchterchen Matilda Rose ist Jakes Patentochter. Zur Freude vieler Frauen ist der Schauspieler übrigens regelmäßig Single, nach gescheiterten Beziehungen zu Kirsten Dunst, Reese Witherspoon und Taylor Swift, steht er dem Heiratsmarkt des Öfteren zur Verfügung.
2013 meldet sich der Schauspieler mit einem neuen Film zurück: Jake Gyllenhaal spielt an der Seite von Hugh Jackman in dem Streifen "Prisoners".