Tobias Vincent Maguires Steckbrief nimmt 1975 seinen Lauf in Santa Monica, Kalifornien (USA). Seine Eltern waren bei der Geburt erst 20 und 18 Jahre alt. Der Vater verließ die Familie nur zwei Jahre später, so dass Maguire bei seiner Mutter aufwuchs. Durch häufige Umzüge musste er zwölf Mal die Schule wechseln. Nennenswerte soziale Bindungen konnten infolgedessen nicht entstehen, was Tobey Maguire viel Selbstbewusstsein kostete. Später bekam er dadurch Magenprobleme und verfiel dem Alkohol. Die Sucht konnte er im Alter von 19 Jahren mit Hilfe der "Anonymen Alkoholiker" besiegen.
Genauso wie sein Vater wollte Tobey Maguire Koch werden. Als ihm seine Mutter 100 US-Dollar für das Belegen des Schauspielkurses an der High School anbot, machte er unfreiwillige Bekanntschaft mit den darstellenden Künsten. Die elterliche Investition sollte sich später auszahlen: Maguire gehört heute zu den am besten bezahlten Stars Hollywoods. Er verließ die Schule nach der neunten Klasse und spielte kleine Nebenrollen und Werbespots. Bei einem Casting lernte er den späteren Superstar Leonardo DiCaprio kennen, mit dem er bis heute eng befreundet ist.
Mit ihm spielte er auch 1993 in "This Boy's Life" an der Seite von Robert De Niro. Für DiCaprio markierte das Drama den Karrieredurchbruch. Maguire dagegen musste sich auch weiterhin mit kleinen Engagements zufriedengeben. Erst durch "Der Eissturm" (1997) erlangte er eine gewisse Bekanntheit. Dadurch wurde Starregisseur Woody Allen auf das Jungtalent aufmerksam. Er besetzte Maguire daraufhin für "Harry außer sich". Es folgten die vielbeachteten Streifen "Fear and Loathing in Las Vegas", "Pleasantville - Zu schön, um wahr zu sein" und "Gottes Werk und Teufels Beitrag". Schließlich spielte Maguire drei Mal in der Comicverfilmung "Spider-Man", was ihm nicht nur eine Rekordgage, sondern auch große internationale Berühmtheit einbrachte.